Η μεγάλη μονομαχία του Στέφανου Τσιτσιπά με τον Ντανιίλ Μεντβέντεφ το πρωί της Τετάρτης (9/10) για τη φάση των 16 του Shanghai Masters βρήκε τον Έλληνα πρωταθλητή να παλεύει σαν θηρίο και να είναι άκρως ανταγωνιστικός σε ένα έντονο και επεισοδιακό ματς, όμως μετά από 1 ώρα και 50 λεπτά αγώνα λύγισε απέναντι στον Ρώσο τενίστα και έχασε ευκαιρία να κλείσει ραντεβού με τον Κάρλος Αλκαράθ στην προημιτελική φάση.
Στο πρώτο σετ οι δύο αθλητές κατάφεραν να προστατεύσουν το σερβίς τους και να φτάσουν στο 6-6 στα games (σε αυτό το διάστημα ο Τσιτσιπάς μπόρεσε να σβήσει πέντε break points του αντιπάλου του), με τον Μεντβέντεφ να διαθέτει όμως μεγαλύτερη ψυχραιμία στο τάι μπρέικ και να επικρατεί με 7-3, για να κατακτήσει το πρώτο σετ και να αποκτήσει ψυχολογικό αβαντάζ ενόψει της συνέχειας.
Παρά το γεγονός αυτό, ο Έλληνας πρωταθλητής μπήκε πιο αποφασιστικά στο δεύτερο σετ και έκανε με το καλημέρα break για να προηγηθεί με 2-0, για να έρθει όμως η απάντηση από τον Ρώσο (στο φινάλε του πρώτου σετ ζήτησε ιατρικό τάιμ άουτ και δέχτηκε περιποιήσεις από φυσικοθεραπευτή λόγω ενοχλήσεων στην πλάτη) με τρία διαδοχικά νικηφόρα games που έφεραν την ανατροπή.
Σε εκείνο το χρονικό σημείο μάλιστα υπήρχε μεγάλη ένταση στο κορτ, με τον διαιτητή να κάνει παρατήρηση στον Τσιτσιπά κατά τη διάρκεια του τέταρτου game για καθυστέρηση στο να κάνει το σερβίς και να ακολουθεί διπλό λάθος από τον Έλληνα πρωταθλητή, που έφερε την απώλεια του game και τον έντονο εκνευρισμό του.
Η συνέχεια τον βρήκε να κάνει το 3-3, όμως ο Μεντβέντεφ ήταν εκείνος που είχε καλύτερο finish στο ματς, αφού έκανε νέο break και με τρία συνεχόμενα νικηφόρα games έφτασε στη νίκη, που τον έστειλε στους 8 του τουρνουά απέναντι στον Αλκαράθ.
Σημειώνεται ότι αυτή ήταν η τρίτη διαδοχική επιτυχία του Μεντβέντεφ απέναντι στον Τσιτσιπά, με τον Ρώσο να φτάνει συνολικά τις 10 επιτυχίες στα ραντεβού των δύο αθλητών έναντι 4 του Έλληνα πρωταθλητή.